Родословная Театральной улицы. Автор: Юрий Юрьев
Со второй половины XVII века калужский посад стал разрастаться. В северной его части появилась Ямская слобода, которая начиналась от современной улицы Достоевского (южная граница слободы) и современных Театральной-Воронина (восточная граница слободы). К началу XVIII века на этих окраинах города уже сформировались коротенькие и кривые улочки, одной из которых и была Облупа. Можно сказать точно, что современная улица Театральная от Кирова до Достоевского практически совпадает с очертаниями прошлой Облупы.
Для справки. «Облупа» — кабак на выезде из города, где обирают пьяниц. И это был действительно выезд из города, так как дальше, на север от современной Кирова, почти повторяя улицу Воронина, шла Большая дорога на Боровск. Первое упоминание улицы Облупа мы встречаем в переписи города 1734 года.
Радикальные изменения начались после открытия Калужского наместничества в 1777 году. В результате перепланировки городских кварталов, улицы выпрямились и удлинились, и уже к началу XIX века улица Театральная приобрела свои современные очертания. Однако изначально она делилась на две части: южная её часть от современных сквера Ленина до Достоевского называлась улицей Староторжской, а северная часть от современных Достоевского до Кирова – Облупская. Предположительно в 1834 году после глобального мощения центральных улиц города, два участка объединили под общим названием: улица Облупская.
1900-1912. В перспективе улица упирается в здание почтамта (почтовая контора).
Следующее переименование произошло в 1912 году. В честь столетия победы в Отечественной войне улицу назвали Кутузовская.
В 1918 году её переименовывают в улицу Ленина, а предположительно в 1933-м объединяют под этим же названием с улицей Виктора Дебса (современная Воронина).
Улицей Театральной она стала после строительства нового здания театра на Новом торге. Площадь Театральная стала таковой с 1 июня 1958 года, а вскоре переименовали и улицу. Причём включала она и современную Воронина, которую отсоединили в самостоятельную улицу с 27 марта 1985 года.
Фотографии улицы Театральной в разные годы:
1900-1912 гг. 
1903-1910 гг. Дом Осипа Сорокина с аптекой. 
1908-1910 гг. 
1910-1917 гг. Магазин Софронова (пересечение Театральной и Дзержинского) 
1935 год. Работы на улице Ленина 
1935 год. Работы на улице Ленина 
1935 год. Работы на улице Ленина 
1941 год. Здание телеграфа 
1947-1949 гг. 
1955-1965 гг. Из личного архива В. Кирпичникова. 
1966-1967 гг. Автор: Ю. В. Щербань 
1974 год. 
1988 год. Автор Сергей Бессмертный 
1989 год. Перекресток улиц Дарвина и Театральной 
1991 год. Барахолка. Автор: Peter Turnley 
1999 год. Из архива О. Лалаева
